球迷整个赛季都在不遗余力地发起抗议活动，希望结束温格在阿森纳二十一载的执教生涯。尽管其合约将再续两年，但如果想要更加长久地留在北伦敦，恐怕需要接受大的变革。
英超联赛2016/17赛季的大幕已经徐徐拉上。对于阿森纳的长期主帅温格来说，这是个痛苦的结局。利物浦在收官战以3-0击败米德尔斯堡后，阿森纳最终只排名联赛第五，这成了温格执教球队以来最糟糕的成绩，球队也自1997年之后，第一次无缘新赛季的欧冠联赛。这个连续参加欧冠联赛的纪录本身相当了不起，也说明阿森纳这些年来的稳定性，但这依然不能掩盖球队在过去十年从未真正向联赛冠军发起过挑战的事实。
这导致部分球迷愤而希望温格和俱乐部主席斯坦·克伦克离开。不过，阿森纳已经于5月31日宣布温格续约两年。从数据上来说，本赛季其实并不是温格执教阿森纳以来最糟糕的赛季。过去25个赛季，球队只有八次最后积分比今年的75分更高，尽管今年他们和冠军切尔西之间，有着18分的巨大差距。另外，阿森纳赛季末的冲刺阶段发挥相当出色，最后八场联赛中赢了七场。
然而两大失败深深伤害了球迷，以至于他们的耐心渐渐消磨殆尽。首先，阿森纳在欧冠联赛中再一次被欧洲大陆的豪门球队羞辱，本赛季欧冠对阵德甲豪门拜仁慕尼
黑，两回合竟然被对手灌了10个进球。最近几个赛季，欧洲赛场的失利已经成了枪手的大问题，这也显示出俱乐部在欧洲赛场的竞争力日益下滑的现实。
其次，阿森纳每个赛季的轨迹都令人惊讶地相似。传统的赛季中期状态崩盘，在今年再一次发生，球队在一月底到四月初这段漫长的时间内，竟然只赢了两场联赛。疲劳和伤病是罪魁祸首，就像圣诞和新年魔鬼赛程，对像利物浦这样的板凳厚度不够深的球队带来的负面影响一样。但是，阿森纳的自信在每年二、三月都跌到谷底，以至于人们嘲笑这已经成了心理顽疾。
在北伦敦德比死敌热刺英超历史上首次排名在阿森纳之前的情况下，温格还能留在北伦敦多久？尽管球队在足总杯上向来有不俗表现 － 本赛季他们创造历史拿到了第七座足总杯冠军，但温格的未来，如今看起来更取决于他是否能接受俱乐部组织结构的调整。
美国老板克伦克希望聘请一名足球总监或者体育总监，来扭转颓势。这一做法在英超俱乐部日益流行，球队都很乐意尝试改革到大陆体系的管理框架。英格兰体系，也就是传统的俱乐部主教练同时兼顾足球总监职权的体系，被很多外国老板视为已经过时了。
克伦也希望能聘请专门的管理人员，来照顾球队商业方面的事宜。这样的事对于传统的英格兰教练是不可想象的，比利物浦传奇教练比尔·香克利，他曾经说过，董事会的价值就是在买人时签支票。而尽管温格此前从未和足球总监这样的角色共事过，现在他可能不得不接受这样的想法。
据英格兰媒体报道，负责球员转会事宜的新老大会在足球场外的各个领域提供管理工作，包括分析、球探、体育科学、青训发展等，甚至包括简单的后勤管理，而不会介入日常的训练或者阵容选择工作。即使如此，这样的角色还是会弱化温格的权力。温格到现在还是强调，阿森纳距离再次捧起英超联赛冠军相差“并不远”。然而就目前而言，接受新的管理结构体系，有可能成为他未来去留的关键。
